MacAskill se poprvé proslavil videoklipem nazvaným prostě podle doby svého vzniku Duben 2009. Po zveřejnění na YouTube se mu dostalo obrovské mediální pozornosti. Ta jezdci, který se zdolávání překážek na horském kole v té době věnoval již dvanáct let, umožnila opustit práci mechanika a věnovat se extrémní cyklistice profesionálně.
Mezi jeho nejpovedenější videa patří Cesta domů z roku 2010 či Průmyslová revoluce z následujícího roku, na němž předvádí triky v zavřených skotských železárnách.