Karel Štědrý se narodil v roce 1937 v Praze, na přání matky se stal inženýrem v oboru železničního stavitelství, ale své profesi se nikdy nevěnoval. Od mládí amatérsky zpíval. V roce 1958 se potkal s Jiřím Suchým a Jiřím Šlitrem a o rok později spolu s nimi založil legendární divadlo Semafor.
Působil zde jako zpívající herec, účinkoval například v představeních Člověk z půdy nebo Taková ztráta krve. Proslavil se však coby zpěvák, a to především ve formě duetů jako Milenci v texaskách (s Josefem Zímou) či Potkal potkan potkana (s Jiřím Suchým). Pravděpodobně nejvíc proslula píseň Mám malý stan, již nazpíval spolu s Waldemarem Matuškou.
Svoje dvě dcery mimochodem Štědrý pojmenoval Zuzana a Tereza podle semaforských hitů, které jeho přítel Matuška zpíval.
Karla Štědrého si kromě Semaforu můžou diváci pamatovat také z drobných rolích ve filmech Noc na Karlštejně, kde hrál zbrojnoše, nebo Trhák, kde ztvárnil inseminátora. V televizi v 80. letech moderoval pořad Diskotéka pro starší a pokročilé, v němž fungoval taneční parket a hrála se živá hudba.
Po roce 1989 se sice nepřestal věnovat umělecké dráze, vedle ní se však pustil i do podnikání - v Česku zaváděl nápojové automaty.