Kaiser, který se proslavil hlavně díky komediálnímu talentu, dokáže přesvědčivě podat i role vážné. Pilota v Tmavomodrém světě (2001), podivína ve filmu Žralok v hlavě (2005) či tajemníka ve filmové verzi Havlova Odcházení (2011). Také své nominace na Českého lva získal za nekomické party, třeba ve filmech Obsluhoval jsem anglického krále nebo Pouta. Křišťálovou sošku pak Kaiserovi vynesly výkony ve filmech Masaryk (2016) a Po strništi bos (2017).
Kromě filmových rolí, zatím naposledy se objevil na plátně loni v komedii Úhoři mají nabito režiséra Vladimíra Michálka, ale přitahuje Oldřich Kaiser pozornost i eskapádami. Pod vlivem alkoholu třeba předváděl své slavné klíště na policistovi, při natáčení filmu Non plus ultras v opilosti ukázal kolegům i komparsu nahý zadek. Nezvládnuté pití stálo i za Kaiserovým odchodem z Národního divadla v roce 1998 nebo koncem jeho angažmá v komorním Divadle Ungelt na podzim 2010.
V poslední době se Kaiser, i díky nové životní partnerce Dáše Vokaté, dal na hudební dráhu. Hraje na housle a kytaru a spolu s Vokatou objíždějí kluby v ČR i na Slovensku. Někdejší partnerka Ivana „Magora“ Jirouse mu přitom ukazuje i svět disentu, letos spolu nechyběli u pojmenování jedné z pražských ulic po Jirousovi. Kaiser, který vystudoval herectví na brněnské konzervatoři a v roce 1977 absolvoval DAMU, přitom s undergroundem nikdy moc do styku nepřišel.
Neoficiální kultury se během kariéry dotkl vlastně jen v epizodě Mimikry seriálu o majoru Zemanovi, který si vyřizoval účty s „vlasatci“. Už po studiích nastoupil do vinohradského divadla, kde hrál až do roku 1985, později působil sedm let v Divadle Ypsilon a od roku 1993 byl pět sezon v angažmá v Národním divadle. Před kamerou debutoval ve filmu Láska Karla Kachyni (1973), výrazněji na sebe upozornil o pět let později v taktéž Kachyňově Setkání v červenci.
Naďa Konvalinková a Oldřich Kaiser (2002)
Oldřich Kaiser a Dáša Vokatá (2018)
Největší úspěchy slavil v televizi, v 80. letech s byl hvězdou pořadu Možná přijde i kouzelník, kde vystupoval spolu s dlouholetým hereckým partnerem Jiřím Lábusem. Spolu vytvořili nerozlučnou dvojici, a to nejen na jevišti Ypsilonky. „Jejich partnerství vzniklo přirozeně jako dialog nápadů. Začali s tím v soukromí, teprve pak si jejich kvalit všimli režiséři,“ řekla Kaiserova bývalá manželka, herečka Naďa Konvalinková, s níž má dceru Karolínu.
Už od roku 1991 například Kaiser s Lábusem natáčejí nekonečný rozhlasový seriál o rodině Tlučhořových, který má přes 1 100 dílů a dnes ho vysílá Český rozhlas. Kaiser, který loni překonal infarkt, je také na rozdíl od svého hereckého partnera nadšený cestovatel. Jeho kolegou na cestách bývá známý neurochirurg Vladimír Beneš, se kterým vyrážejí na lov brouků a před lety se jim dokonce podařilo objevit neznámý druh střevlíka, který dostal jméno Cychrus kaiseri.
Kaiser se kvůli filmu Rudý kapitán učil prát:
