„Velmi aktivní, neustále v pohybu, hrubá mluva, drzý a agresivní,“ citovala AP hodnocení Mateena od jednoho z jeho někdejších učitelů. Podle školních záznamů začal být považován za problematického ve třetí třídě. Zmíněný učitel si také povšiml, že Omar ještě s jedním spolužákem v písni Mariposa, mariposa (španělsky motýl) zpívali marihuana místo mariposa.
V sedmé třídě Omara vedení školy přemístilo do jiného kolektivu, aby tak předešlo konfliktům s jinými žáky. Zpráva dále konstatuje, že si Mateen vede velmi špatně v několika předmětech, jako příčinu škola udává problémy s chováním.
V roce 1999, kdy byl Mateen na druhém stupni, škola zaslala jeho otci dopis, že Omarův přístup a neschopnost sebekázně jsou ve třídě rušivými prvky.
Mateen byl podle CBS News také postupně podmínečně vyloučen na celkem 48 dní ze tří různých škol, kam docházel. Podle záznamů to bylo za rvačky, při které způsobil zranění, a za další porušování školních pravidel. V jednom v jeho starších dopisů uvádí, že se porval se spolužákem během hodiny matematiky.
Mateen se narodil v USA v rodině afghánských přistěhovalců. Jeho otec Seddique tvrdí, že byl slušně vychovaný a že rodičům vždy projevoval úctu. Také odmítl to, že by Mateen vraždil pod vlivem radikálního islámu, ačkoli se k tomu policii během útoku doznal. Seddique toto synovo prohlášení považuje za chvástání (více čtěte zde).
