Pokus se chystal celé dva roky a nápad dostal samotný jezdec. O jízdě po vodní hladině prý snil od chvíle, kdy pozoroval svou manželku Amy Sanderseovou při wakeboardingu. Nejprve považoval vnuknutí za hloupou představu, ale ta se nakonec začala realizovat.
Předně bylo potřeba vybavit jeho stroj KTM 250 SX speciálními lyžičkami, které mu pohyb na vodě umožnily. Jen na technické úpravě stroje však nezáleželo, velké nároky kladl pokus i na jezdcovo umění. Výrazně pomohlo, že Maddison je od svých osmi let vášnivým surfařem. „Kdybych nebyl v srdci surfař, nezvládl bych to,“ uvedl a dodal, že i tak měl „nechutný pocit, že mě to zabije“.
